Questa strada, parallela a Via Ortotondo, collega Piazza dei Fornelli con Via Franceschini e, all’interno di essa, si apre Via Codarimessa. Prende il nome dalla chiesa omonima, che fu costruita in questo vicolo nel 1641. Nel Cinquecento era indicata come Via del Cerlocchio, dal nome di un abitante del luogo, oppure come Chiasso dei Gabbugiani, dal nome di una famiglia che vi possedeva delle case.
In realtà la chiesa non si affaccia sulla strada, ma occupa con una parete buona parte del lato destro di essa; in alto si vede ancora il campanile a vela, ben conservato, costruito in laterizi. Nella muratura della chiesa sono inglobati numerosi pezzi di terrecotte, in particolare si nota un frammento di bacile di ceramica ingubbiata del Quattrocento con uno stemma al centro.
Sulla destra, all’inizio della via, si trova un’abitazione del Seicento costruita su un impianto del Duecento. AI piano terra, per un’altezza di tre metri si nota un’imponente opera in cotto, di difficile interpretazione, si tratta di un enorme arco in laterizi di oltre otto metri di diametro, non è possibile di stabilire a cosa servisse.
La strada è di impostazione molto antica, infatti la maggior parte degli edifici sono abitazioni costruite nel Cinquecento sulla base di un impianto precedente. Qua e là vi sono resti di costruzioni databili al Duecento e al Trecento.
Da notare la casa ai nn. 3-5, che è del Trecento, ma forse si tratta del restauro di una più antica; è realizzata in pietra e laterizio e al primo piano si conservano alcuni archi di scarico in cotto, che forse sono i resti di antiche logge.
La casa successiva, ai nn. 7-13, è stata ristrutturata nell’Ottocento, sopra la porta del n. 9 vi è un’iscrizione che dice:
Perché i posteri sappiano
che è viva la riconoscenza tra noi
la Fratellanza Artigiana di Volterra
il 20 settembre 1885
volle che il nome del cavalier
Arrigo Viti
sorto dalla classe operaia
da lui sostenuta
con le industrie col censo con le scuole
fosse scolpito in questa casa
ave nacque il 14 marzo 1820
Questa abitazione è stata ricavata fondendo, nel Settecento, tre unità abitative a schiera del Cinquecento.
Edifici databili al Duecento secolo sono quelli al n. 23-25 e al 27 in quest’ultimo caso si conserva la struttura muraria che è in pietra con blocchi anche di notevoli dimensioni.
L’ultima casa, al n. 29, fa parte della imponente costruzione di proprietà dei cavalieri di Altopascio costruita in Piazza dei Fornelli. L’edificio è stato ristrutturato a metà del Novecento, prima di allora si conservava assai bene la struttura medievale.
Questa strada, senza uscita, inizia a circa metà di Via San Filippo. Il nome, piuttosto curioso e non chiaro, è attestato a partire dal Trecento ed è giunto fino ad oggi con le varianti di Chiasso dei Rimessi e Chiasso della Rimessa. Il significato del nome rimane enigmatico, si ipotizza che possa derivare dalla presenza in loco di una o più rimesse di carri.
Le abitazioni che danno su questa strada sono tutte ristrutturate di recente, ma sulla base di un impianto architettonico antico.
Su questa via si apre la chiesa di San Filippo, costruita da Benedetto Guarnacci, cavaliere di Santo Stefano che, ritiratosi dalla vita militare, si fece prete divenendo canonico della cattedrale.
Via San Filippo interseca Via Franceschini, la strada che dai piedi del campanile del Duomo, arriva in Via San Lino.
Via San Filippo sbuca in Piazza dei Fornelli. Questa piccola piazza costituisce uno spiazzo aperto collocato dietro alle mura difensive medievali, uno dei suoi lati è infatti delimitato dal parapetto delle mura.